赖宝曾是脱口秀《今晚80后》的幕后写手，是王自健口中“赖宝、蛋蛋（李诞）、建国”的铁三角成员。他是一位作家，曾出版过《赖宝日记》《人生何处不尴尬》《生活就是北京时间最后一响儿》等作品。同时他也是一位网络段子手。 赖宝的作品还曾经被《爱情公寓》大量抄袭，赖宝说，“我震惊到死。我之前有本叫《赖宝日记》的小说，里面段子一条没浪费全用剧里去了。”后来《爱情公寓》剧组表示“将按原创每千字一万元的标准补偿稿酬”。 赖宝原名杨小星，曾做过政府职员、编辑、记者等。赖宝本是他养的狗的名字，后来用作了自己的笔名。他说，“没想到本来是一个狗名，一不留神成名狗了。” 因为生活和创作的压力，赖宝曾一度患上抑郁症。在《鲁豫有约》接受采访时，赖宝透露，自己处于情绪低谷时期，曾经在家里有什么砸什么。他的妈妈甚至来到北京看着他，怕他想不开，而他也有想要一了百了的轻生念头。
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